绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽，均属半翅目，盲蝽科，是我国棉区重要的害虫，给我国棉花产业造成重大损失。

昆虫性信息素的研究为高效防治三种盲蝽科害虫开辟了一条新型绿色途径，但随着对三种盲蝽科害虫性信息素的研究发现，其共有的组分4-氧代-反-2-己烯醛具有自身易缩合，田间释放快、持效期短、长期使用4-氧代-反-2-己烯醛可能导致昆虫抗性的产生等缺点。因此，制备释放缓慢、持效期长且具较强的引诱能力的性信息素类似物，为绿色防控绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽提供新的思路。

本发明公开了属于生物防治技术领域的4-氧代-反-2-己烯醛类似物的合成方法及其应用。

所述类似物包括5-甲基-4-氧代反-2-己烯醛、5，5-二氟-4-氧代反-2-己烯醛、4-氧代-反-2-己烯酸、4-氧代-反-2-己烯醇、4-羟基-反-2-己烯醛。

发明名称：4-氧代-反-2-己烯醛类似物的合成方法及其应用

本发明属于有机合成、生物防治技术领域，具体涉及一种用于防治绿盲蝽、中黑盲蝽、牧草盲蝽的性信息素类似物的合成方法及其应用。

发明内容：

本发明的目的在于提供一种4-氧代-反-2-己烯醛类似物的合成方法及其应用。

本发明公开了五种4-氧代-反-2-己烯醛类似物。

五种分别为5-甲基-4-氧代反-2-己烯醛、5，5-二氟-4-氧代反-2-己烯醛、4-氧代-反-2-己烯酸、4-氧代-反-2-己烯醇、4-羟基-反-2-己烯醛，其中的一种或几种可以替代绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽性信息素组分中的4-氧代-反-2-己烯醛，用于防治绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽。

5-甲基-4-氧代反-2-己烯醛的结构式为为，5，5-二氟-4-氧代反-2-己烯醛的结构式为，4-氧代-反-2-己烯酸的结构式为为，4-氧代-反- 2 -己烯醇的结构式为为，4 -羟基-反- 2 -己烯醛的结构式为。

本发明还公开了5-甲基-4-氧代反-2-己烯醛与5，5-二氟-4-氧代反-2-己烯醛的合成方法。

所述5-甲基-4-氧代反-2-己烯醛的合成方法为：以甲基异丙基甲酮和乙二醛为原料，以稀NaOH溶液为催化剂，在4-5℃环境下进行羟醛缩合，反应过程如图1。

所述5，5-二氟-4-氧代反-2-己烯醛的合成方法为：以2 ,2-二氟丙酸为起始原料，与氨反应成盐、生成的盐用无氧化二磷脱水成腈，与碘化甲基镁反应后水解生成3 ,3-二氟-2-丁酮，3 ,3-二氟-2-丁酮与乙二醛以稀NaOH溶液为催化剂，在4-5℃环境下进行羟醛缩合，反应过程如图2。

上述两种类似物的合成方法为首次发现，并没有现有技术公开过。

本发明还公开了包含4-氧代-反-2-己烯醛类似物的性引诱剂。

所述绿盲蝽原本性信息素组分为4-氧代-反-2-己烯醛，反-2-丁酸己烯酯；所述中黑盲蝽原本性信息素组分为4-氧代-反-2-己烯醛、丁酸己酯；所述牧草盲蝽性原本信息素组分为4-氧代-反-2-己烯醛、丁酸己酯、丁酸-反-2-己烯酯、乙酸-反-2-己烯酯、肉豆蔻酸甲酯、4-甲基戊基丁酸、(Z)-3-己烯醇丁酸。

本发明提出的五种类似物中的一种或几种替代绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽原本性信息素中成分4-氧代-反-2-己烯醛，替代后的性引诱剂比原本性信息素诱捕活性更高，稳定性好，持效期长。

本发明还公开了包含4-氧代-反-2-己烯醛类似物的性引诱剂的应用。

一种用于绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽性的4-氧代-反-2-己烯醛类似物的性引诱剂诱芯的制备，将性引诱剂中除含4-氧代-反-2-己烯醛类似物以外成分的正己烷溶液按相应比例滴加到诱芯上，再将含有4-氧代-反-2-己烯醛类似物的正己烷溶液滴加该诱芯上，待正己烷挥发后再将一定量的正己烷滴加到该诱芯上，待正己烷完全挥发后，即制的含有绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽性信息素组合物的诱芯，每个诱芯中置入100-2000μg组合物，将诱芯保存在-20℃的冰箱中备用。将诱芯置于船型诱捕器中，放置于绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽发生或者可能发生地域。

与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：

本发明4-氧代-反-2-己烯醛类似物的合成所需的原料易得，本发明含有4-氧代-反-2-己烯醛类似物的性引诱剂比原本性信息素诱捕活性更高，稳定性好，持效期长，防治效果可维持30天以上；专一性强，不会使三种盲蝽科害虫产生抗性；对人畜无害，环境友好；抗逆性强，使用方便。本发明可准确应用于三种盲蝽科害虫虫情测报、干扰交配、降低繁殖速率，大量诱捕，从而达到防治害虫的目的。