氟唑菌苯胺，英文名：Penflufen，化学名称为：N-[2-（1，3-二甲基丁基）苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，是拜耳公司开发的种子处理剂，可用于内吸、预防和治疗作用的一种SDHI抑制剂。种子处理后，药物渗透进入发芽的种子，由植株的木质部传导至整个植物，以保护幼苗的生长。

从其结构分析，该化合物主要由上半部分的氟代吡唑环和下半部分的取代苯胺缩合而成。这个酰胺结构可见于大部分SDHI产品类似，氟唑菌酰胺（Fluxapyroxad）、苯并烯氟菌唑（Benzovindiflupyr）、氟唑菌酰羟胺（Pydiflumetofen）等。

氟唑菌苯胺是一种种子处理剂，用于马铃薯、玉米、水稻、棉花、小麦、大麦、苜蓿、蔬菜、豆类、以及油菜等种子，可以防治种传、土传的担子菌和子囊菌病害，主要有丝核菌（Rhizoctonia spp.）和黑粉菌素（Ustilago spp.）等引起的马铃薯黑痣病、小麦纹枯病、水稻纹枯病、油菜菌核病、小麦散黑穗病、小麦腥黑穗病、玉米小斑病等病害。

氟唑菌苯胺属于琥珀酸脱氢酶（SDHI）抑制剂，主要作用于呼吸链电子传递复合体II，阻断能量代谢。经过处理后的种子在萌发过程中可以吸收原药，并通过木质部传导到植物体的其他部位，从而起到保护作物的作用。

1. 中国登记信息

2. 欧盟登记信息

3. 美国登记信息

1. 中间体1（IM-1）合成

苯胺片段以溴代异丁烷为起始原料，（1）经与镁屑在无水THF中制备格式试剂，格式试剂临用新制；（2）随后与邻氨基苯乙酮发生亲核加成反应；（3）再经对甲苯磺酸催化脱水制备烯产物，由于脱水选择性问题，此化合物为烯的异构体混合物；（4）最后在Pd/C催化剂作用下加氢还原双键，得到中间体苯胺片段IM-1。

2. 中间体2（IM-2）的合成：

以乙酰乙酸乙酯为起始原料，（1）和甲基肼在乙醇中缩合脱乙醇，得到1,3-二甲基吡唑醇；（2）以DMF和三氯氧磷成盐，用Vilsmeier-Haack反应对吡唑环上醛基，同时在三氯氧磷作用下羟基被氯代，得到中间体2（IM-2）。

3. 氟唑菌苯胺（Penflufen）的合成：

一条合成路线是由中间体2（IM-2）合成氟代的吡唑酰氯（IM-3），与上述中间体1（IM-1）通过酰胺缩合来合成氟唑菌苯胺。

另一种方式是中间体2（IM-2）通过氧化、氯代，氟代得到酰氟（IM-4），再与中间体1（IM-1）缩合来制备氟唑菌苯胺。

笔者对氟唑菌苯胺样品进行组分分析后，发现原药中可能存在如下几个杂质。

1.氟唑菌苯胺原药高效液相色谱分析方法研究，董文凯、吴进龙等，农药科学与管理. 2015,36(07).

2.手性杀菌剂氟唑菌苯胺对映体的分析与选择性环境行为研究，沈杨，安徽农业大学硕士论文，2018