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四川农大研究发现基于光甘草定的结构进行衍生化有望开发出新型植物源农药
来源:农化专利网   发布时间:2022-04-25 08:10
简述
光甘草定作为光果甘草中主要异黄酮类活性成分之一,对多种植物病原菌具有明显的抑菌活性。基于光甘草定的结构进行衍生化有望开发出新型植物源农药。基于此,四川农业大学研究人员以邻羟基苯甲醇为起始原料,通过亲核取代、季鏻盐化和分子内维蒂希反应等3步反应合成了12个3-芳基异黄烯衍生物(5a~5l),其结构经1H NMR、13C NMR和MS确证。

光甘草定作为光果甘草中主要异黄酮类活性成分之一,对多种植物病原菌具有明显的抑菌活性。基于光甘草定的结构进行衍生化有望开发出新型植物源农药。


基于此,四川农业大学研究人员以邻羟基苯甲醇为起始原料,通过亲核取代、季鏻盐化和分子内维蒂希反应等3步反应合成了12个3-芳基异黄烯衍生物(5a~5l),其结构经1H NMR、13C NMR和MS确证。


采用菌丝生长速率抑制法测试了目标化合物对草莓灰霉病菌、西瓜枯萎病菌、马铃薯早疫病菌和烟草赤星病菌的抑制活性。


结果表明,化合物5k对草莓灰霉病菌抑制活性较强(抑制率68.4%);化合物5g对马铃薯早疫病菌的抑制率(85%)明显高于光甘草定(61.9%);化合物5j对多种真菌病原体均表现出一定的抑制活性,值得进一步研究开发。


四川农业大学研究人员前期探讨了光甘草定对禾谷镰孢菌的生物活性。离体活性测定结果表明,光甘草定抑制禾谷镰孢菌菌丝生长的EC50为110.70mg/L,抑制禾谷镰孢菌孢子萌发的EC50为40.47mg/L;防治小麦赤霉病穗部半活体试验结果表明,200mg/L光甘草定的防效为76.95%,光甘草定处理后的麦穗只在接种孢子部位出现少量的痂病症状,明显改善禾谷镰孢菌引起的小麦赤霉病症状;田间药效试验结果表明,90%光甘草定可湿性粉剂180.0g a.i/hm2的防效为63.18%。


进一步研究了光甘草定对禾谷镰孢菌细胞结构和生理代谢的影响。
通过扫描电镜观察发现,光甘草定可以使禾谷镰孢菌菌丝体凹陷坍塌,生长点出现断裂,形态破损,造成细胞内容物外渗,从而引起菌丝出现不同程度的干瘪变形甚至死亡。


生理生化测定结果表明,经光甘草定处理后,禾谷镰孢菌细胞膜通透性显著提高,细胞质膜去极化,膜完整性被破坏,麦角甾醇含量减少,且与光甘草定作用剂量呈显著正相关;采用溶氧仪测定不同浓度光甘草定处理的禾谷镰孢菌菌丝体的呼吸速率,结果发现光甘草定对禾谷镰孢菌能量代谢有明显抑制作用。