在农业生产中，害虫抗药性越来越强，打不死、防不住成为种植户面临的最大难题。特别是对烟碱类、拟除虫菊酯类甚至是最新作用机理的药剂都产生抗性的害虫种群，传统药剂效果大打折扣。抗性害虫日益猖獗，传统药剂力不从心？拜耳最新研发的芳基吡唑类杀虫/螨——替戈拉纳（Tigolaner）横空出世，为您带来全新解决方案！
什么是替戈拉纳？替戈拉纳是拜耳于2014年成功研发的一种全新芳基吡唑类化合物，在化学结构上看可以看做是在唑虫烟酰胺基础上优化衍生而成的新型杀虫/螨剂。与异噁唑啉类和间苯二酰胺类一样，替戈拉纳也被认为是 y ﹣氨基丁酸门控氯离子通道变构调节剂，与传统药剂完全不同，替戈拉纳通过阻滞神经细胞氯离子通道，抑制氯离子内流，破坏害虫神经系统正常功能，导致昆虫抽搐死亡。这一独特作用机制使其与现有杀虫剂无交互抗性，对抗性害虫种群表现出卓越防效。
该类化合物目前已作为兽药成分被开发用于宠物狗、猫等动物体上跳蚤、蜱虫、蛔虫、绦虫和耳螨等寄生虫的防治。在植保领域目前并没有进行商业化开发。
现在，这一困境有望被打破！替戈拉纳，以其独特的作用机理和卓越的防治效果，正成为抗性害虫治理的新利器。
1.产品简介
英文名称： tigolaner
中文名称：替戈拉纳
其他名称：坦齐舍替、化合物T28976
化学名称：2﹣氯﹣ N -(1﹣氰基环丙基）-5-[1-[2﹣甲基﹣5-(1,1,2,2,2﹣五氟乙基）-4-（三氟甲基）吡唑﹣3﹣基］吡唑﹣4-基］苯甲酰胺
分子式：C21H13 Cl F8N6 O
相对分子质量：552.808
CAS 登录号：1621436-41-6
结构式：
三维结构式：
2. 作用机制
替戈拉纳作为γ-氨基丁酸受体非竞争性拮抗剂，作用靶标独特，对已产生抗性的害虫种群仍然高效，为抗性治理提供了新选择。
3. 杀虫谱广谱
实验表明，替戈拉纳对鳞翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫以及螨虫都表现出优异活性。在10、5、2.5、1.25 mg/L质量浓度下，对小菜蛾、朱砂叶螨、桃蚜等均有出色防效。
4. 应用
应用范围广泛，灵活性强，可应用于大田作物（棉花、大豆、花生）、果树（苹果、桃树、柑橘）、设施蔬菜（辣椒、黄瓜、豇豆）以及观赏作物和绿化作物，使用方式灵活多样。
5.合成路线
专利WO2014EP51989、WO2021EP64095描述了替戈拉纳的合成路线，与唑虫烟酰胺合成思路类似。
路线一：由4﹣溴﹣2'﹣甲基﹣5'-（全氟乙基）-4'-（三氟甲基）-2' H -1,3'﹣联吡唑和2﹣氯﹣ N ﹣环丙基﹣5-(4,4,5,5﹣四甲基﹣1,3,2﹣二氧杂硼杂环戊烷﹣2﹣基）苯甲酰胺通过偶联合成替戈拉纳。合成路线如下：
路线二：同样以5﹣溴﹣2﹣氯苯甲酸和全氟﹣4﹣甲基﹣2﹣戊烯为起始原料制备5﹣溴﹣2﹣氯﹣ N -(1﹣氰基环丙基）苯甲酰胺和2'-甲基﹣5'-（全氟乙基）-4-(4,4,5,5﹣四甲基﹣1,3,2﹣二氧杂硼烷﹣2﹣基）-4'-（三氟甲基）-2' H -1,3'-联吡唑，然后两者通过偶联反应生成替戈拉纳。合成路线如下：
6.复配方案推荐
针对不同靶标虫害，替戈拉纳可采用多种复配方案：
· 防除鳞翅目害虫：可复配甲维盐、溴虫腈等
· 防除双翅目害虫：可复配烯啶虫胺、呋虫胺等
· 防除缨翅目害虫：可复配螺虫乙酯、双噻唑虫等
· 防除鞘翅目害虫：可复配螺虫乙酯、唑虫酰胺等
· 防除螨虫：可复配阿维菌素、螺甲螨酯等
7.专利情况
化合物专利
2014年拜耳作物科学在包括中国、欧盟在内的38个国家和地区组织申请了基于替格拉纳在内的化合物专利专利名称：作为害虫防治剂的卤素取代吡唑衍生物
申请号：WO2014EP51989
申请日：2014/02/03
公开号：WO2014122083A1
当前专利权人： BAYER CROPSCIENCE AG
其他国家专利：AU2014214140A1、
EA201591452A1
JP2016511239A
KR20150116439A、
BR112015018311A2
CN105073735A
CA2900029A1
US2015353500A1等
制备及晶形专利
2021年威隆股份公司在美国、中国、欧盟等国家和地区组织申请了替戈拉纳的制备专利和晶形专利。
专利名称：2﹣氯﹣ n -(1﹣氰基氯丙基）-5-[2'﹣甲基﹣5'-（五氟乙基）-4'-（三氟甲基）-2' h -1,3'﹣双吡唑﹣4﹣基］苯甲酰胺的制备方法
申请号：WO2021EP64095
申请日：2021/05/26
公开号：WO2021239835A1
当前专利权人： VETOQUINOL SA
8.市场前景
替戈拉纳的出现，为抗性害虫治理带来了新的希望。其独特的作用机制、广泛的杀虫谱和良好的环境相容性，使其成为未来虫害综合管理的重要工具。
随着更多试验数据的积累和制剂技术的优化，替戈拉纳有望在全球农药市场占据重要地位，为保障粮食安全和农业可持续发展作出重要贡献。