简述
为了开发新型高效的除草化合物,湖南大学生物学院隆平分院和湖南省农业生物技术研究所杂草生物学及安全防控重点实验室合作,设计合成29个(Z)-N-(2,6-二氧-5-苯基-1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰胺类衍生物(Ⅵaa~Ⅵbc),通过熔点、核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征确认其结构。
为了开发新型高效的除草化合物,湖南大学生物学院隆平分院和湖南省农业生物技术研究所杂草生物学及安全防控重点实验室合作,设计合成29个(Z)-N-(2,6-二氧-5-苯基-1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰胺类衍生物(Ⅵaa~Ⅵbc),通过熔点、核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征确认其结构;利用X-射线单晶衍射确定化合物Ⅵan的空间构型;以稗草和苘麻作为供试杂草,通过平皿法测定了目标化合物的除草活性。
结果表明,在200 mg/L下,目标化合物对稗草的抑制率均超过70%,其中化合物Ⅵak的抑制率高达85%;目标化合物对苘麻的抑制效果略低。化合物Ⅵak对稗草种子萌发的抑制中浓度(IC50)为113 mg/L。作物安全性试验表明,在500和1000 mg/L下,化合物Ⅵak对玉米、水稻和油菜均有不同程度的药害,但对大豆的药害程度较小,明显低于对照药剂苄嘧·丙草胺。透射电子显微镜观察显示,经化合物Ⅵak处理后,叶绿体断裂、分散,叶绿体被膜由长条形变为以椭圆形为主,叶绿体内出现嗜锇颗粒,内囊体基粒片层消失,基质堆叠散乱,其中有大量体积较大的囊泡。酶活性测定表明,化合物Ⅵak在50~450 mg/L下对过氧化氢酶(CAT)和过氧化氢(H2O2)均表现出先缓慢上升后平稳的趋势,由此推断化合物Ⅵak可能是通过破坏稗草叶绿体结构与影响CAT活性和H2O2含量抑制稗草生长,有望成为杀稗剂开发的先导化合物。