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新型苯并噻唑类杀菌剂/植物激活剂——二氯菌噻
来源:李祝明微信公众号   发布时间:2025-04-11 09:13
简述
二氯菌噻(Dichlobentiazox)是2007年由日本组合化学工业株式会社在研究糖精衍生物的过程中发现的新型苯并噻唑类杀菌剂。从结构上看其可看作是由烯丙苯噻唑和异噻菌胺两个产品衍生出来的新化合物。

二氯菌噻(Dichlobentiazox)是2007年由日本组合化学工业株式会社在研究糖精衍生物的过程中发现的新型苯并噻唑类杀菌剂。从结构上看其可看作是由烯丙苯噻唑异噻菌胺两个产品衍生出来的新化合物。对比前两个二氯菌噻具有更加优异的杀菌性能和更广的杀菌谱。在日本二氯菌噻复配苯嘧虫噁烷三氟苯嘧啶四唑虫酰胺溴氰虫酰胺和杀菌剂氟唑菌苯胺等用于水稻育苗箱可保护水稻整个生育期免受病虫害的侵入。二氯菌噻也是目前所知的植物激活剂里防效最稳定的产品之一。


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01 产品简介


英文名称:dichlobentiazox


中文名称:二氯菌噻


中文名称:3-[(3,4-二氯-1,2-噻唑-5-基)甲氧基]-1,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物


分子式:C11H6Cl2N2O3S2


相对分子质量:349.213


CAS登录号:957144-77-3


结构式:

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三维结构式:


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理化性质:原药为白色或灰白色固体,;熔点:172-176°C;沸点:438.3±55.0°C(Predicted);密度:1.80±0.1g/cm3(Predicted);储存条件:-20°C;酸度系数(pKa):-2.06±0.10(Predicted)


02 作用机理


二氯菌噻为植物激活剂,作用机理同烯丙苯噻唑。其本身没有杀菌作用,而是通过激发植物抗病潜能达到防病的作用,

国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将其归入Group P08,抗病免疫激活剂,水杨酸介导的途径。


03 应用


应用作物:水稻、小麦、黄瓜、果树等


防治病害:水稻稻瘟病、纹枯病、白叶枯病、细菌性谷枯病、细菌性立枯病、褐斑病、褐变病等以及黄瓜霜霉病、炭疽病、白粉病、灰霉病、细菌性斑点病,小麦白粉病、颖枯病、叶锈病,苹果黑星病等


常见剂型:2%二氯菌噻GR


田间试验结果显示:在30 g/hm2有效成分用量下,dichlobentiazox对稻瘟病有很好的防效;在1 mg/L质量浓度下,对黄瓜炭疽病防效在90%以上。


04 登记情况


日本登记情况:


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2020年3月31日,组合化学2.0% 二氯菌噻颗粒剂产品获得日本登记,用于水稻育苗箱。


2020年4月8日,组合化学基于二氯菌噻的3个产品获得日本登记,分别为二氯菌噻+氯虫苯甲酰胺+三氟苯嘧啶(2.0%+0.75%+0.75%)粒剂产品、二氯菌噻+溴氰虫酰胺(2.0%+0.75%)粒剂产品、二氯菌噻+四唑虫酰胺+氟唑菌苯胺(2.0%+1.5%+2.0%)粒剂产品,均登记用于水稻育苗箱。


2021年4月21日,组合化学二氯菌噻+苯嘧虫噁烷(2.0%+2.0%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱。


2021年12月8日,日产化学二氯菌噻+四唑虫酰胺(2.0%+1.5%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱。


2022年10月26日,组合化学二氯菌噻+溴氰虫酰胺(31.5%+14.5%)液体制剂产品获得日本登记。


2023年1月25日,OAT Agrio、组合化学二氯菌噻+丙硫克百威(2.0%+6.0%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱;同日,组合化学二氯菌噻+乙基多杀菌素+三氟苯嘧啶+氟唑菌苯胺(2.0%+1.0%+0.75+2.0%)粒剂产品获得日本登记,用于育苗箱。


05 专利情况


专利名称:1,2-苯并异噻唑衍生物及农业或园艺用植物病害防除剂。


申请号:CN200780016648.6;TW096114380


申请日:2007.04.20;2007.04.24


公开号(公开):CN101437806A;TW200808789A


公开日期(公开):2009.05.20;2008.02.16


申请人(公开):组合化学工业株式会社; 庵原化学工业株式会社


其他国家专利:WO2007129454A1、EP2017268B1、US7714140B2、JP2008514379A、PL07737089T、KR20087026911A


06 合成路线


以丁二腈为起始原料,经氯化、水解、还原等6步反应生成最终产物二氯菌噻,其中3-氯-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物,为烯丙苯噻唑公用中间体,可以通过糖精的氯化获得。反应式如下:


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07 复配推介


二氯菌噻+茚吡菌胺或其他SDHI:该组合可适用于防治禾谷类作物的纹枯病或稻瘟病;或者适用于防治葡萄白粉病、苹果黑星病或黄瓜炭疽病。


二氯菌噻+氟苯醚酰胺该组合可适用于防治禾谷类作物的白粉病、纹枯病、赤霉病、枯萎病、叶斑病、晚疫病、锈病、菌核病、稻瘟病或者瓜果类和蔬菜类作物的炭疽病或叶斑病。


二氯菌噻+多菌灵、甲基硫菌灵、咪鲜胺:用于防治稻瘟病、白叶枯病、纹枯病、炭疽病、轮纹病、褐斑病、叶斑病、赤霉病、霜霉病、疫病、白粉病、恶苗病、青霉病、早疫病、晚疫病、柑橘疮痂病、斑点落叶病、锈病、黑星病,耐雨水冲刷,并具有明显的增效作用。


二氯菌噻+氟菌喹啉/异丁乙氧喹啉:该组合杀菌谱广,可用于防治水稻稻瘟病、恶苗病、穗枯病,小麦赤霉病、雪腐病、茎基腐病,黄瓜靶斑病,洋葱白斑叶枯病、苹果花腐病、斑点落叶病等。


08 前景展望


二氯菌噻是最新的植物防御激活剂,其优势在于广谱、安全、复配能力强,持效期长,同时,作为抗病激活剂,可能更符合环保趋势,能减少化学残留,这也是一个优势。目前二氯菌噻主要在日本推广,印度市场正在开拓。专利到2027年,还有几年时间。未来可能扩展到更多地区和作物,尤其是水稻主产区,如东南亚、拉美等地区。在国内二氯菌噻目前并未有得到关注,根据国内对于此类作用机理的化合物的推广经验来看,未来国内的市场接受度仍然是未知数,需要更多的数据支持和推广。