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新型磺酰胺类除草剂——二甲草磺酰胺
来源:李祝明微信公众号   发布时间:2025-05-08 09:47
简述
二甲草磺酰胺(dimesulfazet)是2009年由日产化学株式会社开发的新型磺酰胺类除草剂,从结构上看,其可以是看作在氟草磺胺(黄草伏)和氟磺酰草胺的基础上经结构优化得到的新化合物。

二甲草磺酰胺(dimesulfazet)是2009年由日产化学株式会社开发的新型磺酰胺类除草剂,从结构上看,其可以是看作在氟草磺胺(黄草伏)和氟磺酰草胺的基础上经结构优化得到的新化合物。2024年二甲草磺酰胺在日本上市,具有广谱,高效,用量低、安全性好,选择性高等优点,对多种禾本科杂草、阔叶杂草、莎草科杂草以及多种抗性杂草都有很好的防效,特别是对莎草科杂草有特效,目前推广方向主要用于水稻田,也可用于玉米、 大豆、甜菜等作物的苗前封闭处理,以及小麦田的苗后茎叶处理。



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01 产品简介


英文名称:dimesulfazet


中文名称:二甲草磺酰胺


化学名称:N-(2-(3,3-二甲基-2-氧亚基氮杂环丁烷-1-基)甲苯基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺


分子式:C13 H15 F3 N2 O3 S


相对分子质量:336.330


CAS登录号:1215111-77-5


结构式:


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三维结构式:



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理化性质:原药外观颜色为白色粉末,融点:130.1~131.3°C,沸点:226.0°C(減圧下),密度:1.39g/cm3(20°C),蒸气圧 :3*10-5 Pa(20°C),6*10-5 Pa(25°C),水溶解度 :75.0mg/L(20°C),水分配係数:logPow=2.6(20.5±1.0°C),解離定数 :pKa=4.1(21°C)


02 作用机理


二甲草磺酰胺属于极长链脂肪酸(VLCFAs)合成抑制剂。主要通过抑制支链氨基酸的生物合成来抑制乙酰乳酸合成酶而表现出除草能力。药剂喷施于作物田后,杂草通过根系和嫩芽吸收药剂,茎叶亦对药剂具有一定的吸收能力。杂草受药后表现出停止生长、黄化、浓绿化、坏死等症状,最后在1-2周内导致杂草死亡。


03 应用‍‍


应用作物:水稻、玉米、 大豆、甜菜、小麦


防治杂草:野稗子、狗尾草、藻、藨草、萤蔺、鸭舌草、水莎草、泽泻、慈菇、眼子菜、荸荠、水葱、麦家公、牛繁缕、宝盖草、鳢肠、遏蓝菜等


可开发剂型:5%二甲草磺酰胺GR,可与噁嗪草酮、双唑草腈环丙吡草腈等开发复配制剂。


生测证明:150g/公顷有效成分对莎草科杂草特效。


04 登记情况


目前二甲草磺酰胺仅在日本登记,登记作物为水稻,登记剂型为颗粒剂。根据当地草项的情况分别登记产品为5%二甲草磺酰胺·1.3%噁嗪草酮·6.6%双唑草腈GR、3%二甲草磺酰胺·0.8%噁嗪草酮·4%双唑草腈GR、1.5%二甲草磺酰胺·0.4%噁嗪草酮·2%双唑草腈GR登记详情如下:



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05 专利情况


2009年日产化学工业株式会社在中国、欧洲、日本、韩国等四个国家申请了含二甲草磺酰胺在内的卤代烷基磺酰苯胺衍生物的专利。


专利名称:邻位取代卤代烷基磺酰苯胺衍生物及除草剂


申请号:CN200980134894.0


申请日:2009/09/02


公开号:CN102137841A


当前专利权人:日产化学株式会社


摘要:本发明提供新型除草剂。以通式(1):表示的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类;式中,A表示-C(R7)(R8)-或-N(R9)-,W表示氧原子或硫原子,n表示1~4的整数,R1表示卤代C1-C6烷基,R2表示氢原子、C1-C6烷基等,R3和R4分别独立地表示氢原子、C1-C6烷基等,R5、R6、R7和R8分别独立地表示氢原子、卤素、C1-C6烷基等,R9表示氢原子、C1-C6烷基等,X表示卤素、C1-C6烷基等。


06 合成路线


目前专利报道的二甲草磺酰胺的合成方法主要有两种,主要涉及中间体3,3-二甲基-1-(2-硝 基苯甲基)-氮杂环丁-2-酮和中间体 2-三氟甲磺酰胺基苄胺的合成。付嘉旭,梁爽,白晓晨,等.除草剂dimesulfazet的合成[J].农药, 2024(6).


方案一:以中间体3,3-二甲基-1-(2-硝 基苯甲基)-氮杂环丁-2-酮起始,经过硝基的还原胺化、N-三氟甲磺酰化得到二甲草磺酰胺。中间体3,3-二甲基-1-(2-硝 基苯甲基)-氮杂环丁-2-酮可通过2-硝基苯甲基醇或2-硝基苄胺制备,反应路线如下:



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方案二:以中间体2-三氟甲磺酰胺基苄胺为起始原料,与3-氯-2,2-二甲基丙酰氯进行酰化反应,然后分子内关环得到目标产物二甲草磺酰胺,中间体2-三氟甲磺酰胺基苄胺可通过2-氨基苯甲酰胺或2-氨基苯甲酸甲酯作为原料制备,合成路线如下:


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07 复配推介


二甲草磺酰胺的复配可参考日本登记选择与噁嗪草酮、双唑草腈环丙吡草腈等复配,也可以根据国内草项与氯氟吡啶酯、丙草胺、三唑磺草酮、环哒嗪草酯、呋喃磺草酮、氟酮磺草胺、双环磺草酮、吡唑特、环戊噁草酮、四氟咯草胺等复配,在其他作物上可选择与辛酰溴苯腈、二氯吡啶酸、丙炔氟草胺、吡唑草酯、环庚草醚等复配。


08 前景展望


二甲草磺酰胺作为新型含氟磺酰苯胺类除草剂,兼高效、安全、用量少、安全性高等特性,作为具有新的作用机理的化合物二甲草磺酰胺对对磺酰脲类除草剂产生抗性的稗草、千金子等杂草以及莎草科杂草效果显著,合成方面中间体(如氮杂环丁烷二酮)价格低廉,较易获得,同时沈阳中化提出的以2-氨基苄胺为原料的合成路线操作安全性得到提高,适合工业化生产,目前国内对于该化合物的研究和关注并不多,更多的数据还要看后期该产品商品化后的市场表现。