1、简介
磺酰草吡唑(通用名：Pyrasulfotole)化学名称2,5-二甲基-4-[2-甲磺酰基-4-（三氟甲基）苯甲酰基]-1H-吡唑-3-酮，是拜耳公司开发的防治禾谷类作物田双子叶杂草的吡唑类高活性内吸苗后除草剂，开发代号为 AE-0317309。Pyrasulfotole 是在早期发现的三酮类除草剂磺草酮（sulcotrione）与硝磺酮（mesotrione）基础上通过异噁唑草酮（isoxaflutole）的2-甲磺酰-4-三氟甲基苯甲酰与吡唑特（pyrazolate）的 1，3-二甲基吡唑啉酮杂环结合而衍生的新类型 HPPD 抑制剂。
2、适用范围
研究显示， Pyrasulfotole 适用于各种类型的小麦、 大麦及小麦属（Triticale）作物， 用量 25-50g／hm2苗后喷雾， 可有效防治各种阔叶杂草如繁缕（Stellaria media） 、 藜 （ Chenopodium album） 、 苘麻 （Abutilon theophrasti）、 茄 属 （Solanum spp）及苋麻 （Amaranthus spp） 等， 特别是与溴苯腈混用防治阔叶杂草以及与噁唑禾草灵 （fenoxaprop-ethyl） 混用兼治禾本科杂草更好。
3、作用机制/靶点信息
Pyrasulfotole是对-羟苯基丙酮酸双氧化酶（HPPD）抑制剂。HPPD （对-羟苯基丙酮酸双氧化酶）存在于植物与动物体内， 它催化对-羟苯基丙酮酸产生尿黑酸。在动物体内， HPPD 在芳氨酸、 苯丙氨酸与酪氨酸的分解代谢中发挥作用， 但其在植物体内的作用与动物体内显著不同，它是尿黑酸形成中质体醌与生育酚 （维生素 E） 生物合成中的关键前体物质（图 1），生育酚是植物生长所必须的抗氧化剂， 质体醌则是光合作用中电子传递的关键辅因子，它使电子从光合系统Ⅱ到达光合系统Ⅰ， 从而将光能转变为化学能， 而类胡萝卜素则保护植物免受日光的伤害。HPPD 抑制除草剂造成植物受害的明显症状是伴随着叶绿素与类胡萝卜素水平的下降而产生严重白化现象。 1993 年发现， 此类除草剂的作用在于抑制 HPPD， 进而证明， 此类除草剂仅仅与酶的 Fe 型相互反应，抑制作用是与 HPP 基质的竞争性作用。最近证明， 三酮类抑制剂 NTBC和硝磺酮与来自拟南芥 （Arabidopsis thaliana）的 HPPD 分三个阶段缔合：NTBC 与基质 HPPD 结合点结合， 形成与活性点铁离子的二合体结合， 以及逆转烯醇为烯醇化合物。此种作用机制是在酶与抑制剂紧密缔合后，随着时间延长而缓慢产生抑制作用，由于对 HPPD 的抑制，导致阻碍对-羟苯基丙酮酸向尿黑酸的转变并间接抑制类胡萝卜素的生物合成，结果造成植物分生组织产生白化症状，最终死亡。
4、登记查询
4.1 中国登记信息：
未查询到登记信息。
4.2 欧盟登记信息：
4.3 美国登记信息：
5、专利信息(2005-2017)
6、合成路线简介
路线一（CN105646356、WO0174785、农药，2017,56(5)，324）：该路线以1,3-二甲基-5-羟基吡唑和2-甲磺酰基-4-三氟甲基-苯甲酰氯为原料，经由酯化、重排两步反应合成目标化合物。
路线一总结：文献中采用酯化、重排的工艺路线，较简单容易放大生产，同时吡唑醇的合成路线也较常用，可以放大生产。
路线二（US2002103396、US5804532、EP487357、EP496631、EP527036、Beilstein Journal of Organic Chemistry，2016,12,1503、Journal of theAmerican Chemical Society,2013,135,10330、Synthesis，2014,46,2143、Organic Letters，2001,3,991、Journal of OrganicChemistry，2002,67,8622、RSC Advances，2014,4,6267、Synlett，2012,2,208、Tetrahedron Letters，1996,37,2767、CN106083563、CN143846、EP780371、CN1149582、CN105646356）：该章节主要考察2-甲磺酰基-4-三氟甲基-苯甲酰氯中间体的合成方法。
路线二总结：该路线提供了多种合成路线，但或多或少存在问题，如催化剂成本过高、需要超低温设备、氰基化物使用受限制、电极化反应设备受限制、重氮化三废较大、反应路线过长等缺点，目前这些路线都不适合直接放大生产。
7、原药预分析及杂质剖析
BioGuide对市场采购的磺酰草吡唑原药小样进行预分析，发现了5个显著杂质，其中3个结构式推断如下：
① 甲磺酸部分合成时，甲硫醇中含有少量乙硫醇参与反应后得到的杂质：
② 丙酮氰醇重排不完全产生的杂质：
③ 缚酸剂中含有少量乙胺参与反应产生的杂质：
来源： BioGuide