对鳞翅目害虫具有特效的苯甲酰脲类化合物——除虫脲

来源：农化专利网

发布时间：2021-10-26 08:17

简述

除虫脲又称伏虫脲、氟脲杀、敌灭灵(Dimilin)，化学名称为1-(4-氯苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲,属于苯甲酰脲类化合物，是昆虫几丁质合成抑制剂。理化性质除虫脲原药是一种白色或浅黄色针状结晶；熔点为210 ~230℃（分解）。

除虫脲又称伏虫脲、氟脲杀、敌灭灵(Dimilin)，化学名称为1-(4-氯苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲,属于苯甲酰脲类化合物，是昆虫几丁质合成抑制剂。

理化性质

除虫脲原药是一种白色或浅黄色针状结晶；熔点为210 ~230℃（分解）。

溶解于水0.08 mg/L（pH 5.5，20℃），丙酮6.5 g/L（20℃），二甲基甲酰胺104 g/L（25℃），中度溶于极性有机溶剂，微溶于非极性有机溶剂（<10 g/L）。溶液对光敏感，以固体存在时对光稳定。

毒理

原药对大鼠急性经口LD50>46401mg/kg （也有报道对大鼠>1500mg/kg)。兔急性经皮LD50>2000mg/kg，急性吸入LC50>30mg/L。对兔眼睛和皮肤有轻度刺激作用。大鼠经口无作用剂量为每天125mg/kg。

在试验剂量内未见动物致畸、致突变作用。鹌鹑急性经口LD50>4640mg/kg，鲑鱼LC50为0.3mg/L (30d)，蜜蜂接触LD50<30 μg/只。

作用机理

除虫脲为苯甲酸基苯基脲类除虫剂，与灭幼脲三号为同类除虫剂，杀虫机理也是通过抑制昆虫的几丁质合成酶的合成，从而抑制幼虫、卵、蛹表皮几丁质的合成，使昆虫不能正常蜕皮虫体畸形而死亡。

该药对鳞翅目害虫有特效。使用安全，对鱼、蜜蜂及天敌无不良影响。害虫取食后造成积累性中毒,由于缺乏几丁质，幼虫不能形成新表皮，蜕皮困难，化蛹受阻；成虫难以羽化、产卵；卵不能正常发育、孵化的幼虫表皮缺乏硬度而死亡，从而影响害虫整个世代。由于其独特的作用机理，其缺点是速效性差，对成虫无效。

靶标作物

除虫脲适用植物很广，可广泛使用于苹果、梨、桃、柑橘等果树，玉米、小麦、水稻、棉花、花生等粮棉油作物，十字花科蔬菜、茄果类蔬菜、瓜类等蔬菜，及茶树、森林等多种植物。

主要用于防治鳞翅目害虫，如菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、金纹细蛾、桃线潜叶蛾、柑橘潜叶蛾、粘虫、茶尺蠖、棉铃虫、美国白蛾、松毛虫、卷叶蛾、卷叶螟等。

如防治小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫等，在卵孵盛期至1～2龄幼虫盛发期，用25%悬浮剂500～1000倍液喷雾。防治玉米螟、玉米铁甲虫，在幼虫初孵期或产卵高峰期，用20%悬浮剂1000～2000倍液灌心叶或喷雾，可杀卵及初孵幼虫。

防治黏虫，在幼虫盛发期，用20%悬浮剂75～150g/hm2加水750kg喷雾。防治柑橘潜叶蛾，在抽梢初期、卵孵盛期，用25%悬浮剂2000倍液喷雾。此外还可防治梨小食心虫、毒蛾、松毛虫、稻纵卷叶螟等。

国内登记

除虫脲在国内共有19个原药登记。

国内共有单剂登记33个，主要剂型为除虫脲25%WP和除虫脲20% SC。

国内共有复配制剂登记13个，主要是与辛硫磷，甲维盐的复配。

合成工艺

1.将2,6-二氟苯甲酰胺和4-氯苯基异氰酸酯置于二甲苯中加热回流，反应完成后冷却，所得结晶物用二甲苯洗涤、干燥而得伏虫脲。

2.2，6-二氟苯甲酰胺的制备由2，6-二氯苯腈出发，经氟化、亲核加成反应制得。参阅氟啶脲的制备方法。除虫脲的合成.也可用2，6-二氟苯甲酰胺与4-氯苯基异氰酸酯反应制得。

3.由2,6-二氯苯腈、溶剂存在下与氟化钾制成2,6-二氟苯腈，于65～70℃在硫酸存在下水解制取2,6-二氟苯胺，再与4-氯苯基异氰酸酯反应可制得除虫脲。或者将2,6-二氟苯甲酰胺与光气作用生成2,6-二氟苯基异氰酸酯，再与对氯苯胺加成生成除虫脲。

总结

除虫脲为昆虫生长调节剂不仅符合人们对绿色环保的需要，也与我国低毒农药替代高毒农药的政策要求相一致，是一种昆虫抗药性综合治理的优选药剂。

需要注意的是其抗药性风险。其速效性差，其与有机磷类，甲维盐或氯虫苯甲酰胺等速效性强的药剂复配，是首选解决方案。

来源：磊子侃农药