吡蚜酮（pymetrozine）是汽巴-嘉基公司于1988年开发，1994年由诺华（现先正达）公司投放市场的含有吡啶和三嗪酮结构的杀虫剂，该产品对多种作物的刺吸式口器害虫表现出较好的防治效果，对害虫具有触杀作用，同时还有内吸活性，吡蚜酮在植物体内既能在木质部输导也能在韧皮部传导，该特性决定了其既可用作叶面喷雾，也可用于土壤处理。
吡蚜酮也称为吡嗪酮，中文化学名称(E)-4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮；4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-3(2H)-酮；英文名称：(E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethyleneamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one；CAS通用名：4,5-dihydro-6-methyl-4-[(E)-(3-pyridinylmethylene)amino]-1,2,4-triazin-3(2H)-one；CAS登录号：123312-89-0；分子式：C10H11N5O；相对分子质量：217.23，化学结构式见图1。吡蚜酮最早由瑞士的汽巴-嘉基公司于1988年开发，1994年由诺华（现先正达）公司上市，商品名为Chess。吡蚜酮作为一种杀蚜剂并对早期生长阶段的粉虱和飞虱有良好的防效。1998年在日本上市，1999年在美国获准登记，2000年在欧洲取得登记，陆续被东亚市场广泛接受，其全球市场受益于它的内吸作用及其不同于新烟碱类杀虫剂的作用机理。2017年，安道麦接管了先正达Fulfill（50%吡蚜酮水分散粒剂）产品在美国市场的销售权。2016年，吡蚜酮的全球销售额为1.05亿美元，2011—2016年的年复合增长率为8.4%。中国是吡蚜酮最重要的市场，2016年的销售额为0.36亿美元，占全球销售额的34.4%；印尼和日本分列二、三位，销售额分别为0.13亿美元和782万美元，分别占全球市场的12.4%和7.4%，近5年来，其市场份额基本保持稳定，2018年的市场销售额为1.04亿美元。水稻是吡蚜酮最大的应用作物，2016年的销售额为0.25亿美元，占总市场的24.2%。亚洲是吡蚜酮最大的地区市场，2016年的销售额为0.65亿美元，占全球市场的61.6%；欧洲为第二大地区市场，销售额为0.17亿美元，占全球市场的16.0%。欧盟因为吡蚜酮代谢物对地下水的影响，以及对不同物种潜在的内分泌干扰特性而不再续登记，但是其他地区均未受影响，尤其是在水稻种植区，吡蚜酮依然占有很大的市场份额。截至2020年12月，国内登记的吡蚜酮产品共计449个，其中原药38个，制剂产品411个。2007年，江苏安邦电化有限公司（现为安道麦安邦）首先正式登记了吡蚜酮原药，原药登记数量逐年提升，获得证件的高峰时间是2014、2015年，分别达到11个和12个，2016年登记数量出现明显的下降。登记的原药产品有效含量介于95%～98.5%之间（见图2）。登记的吡蚜酮制剂产品中，包括220个单剂和191个混剂。2007年江苏安邦电化有限公司（现为安道麦安邦）首次获得吡蚜酮制剂的正式登记，登记的产品为25%可湿性粉剂，随后有零星的产品登记，登记数量从2012年起显著增加，达到10个，2013年攀升到56个，2014年登记数量达到高峰，为113个，从2015—2018年，登记数量在60～79个之间，2019年又滑落到3个，2020年无产品登记（见图3）。在登记的411个吡蚜酮制剂产品中，从剂型类别上分共有9种剂型，2种固体制剂水分散粒剂（WG）和可湿性粉剂（WP）的登记数量位列前茅，分别为173个和166个，悬浮剂（SC）有59个产品登记，其余的剂型，如悬乳剂（SE）、颗粒剂（GR）、种子处理可分散粉剂（ZF）、悬浮种衣剂（FS）、可分散油悬浮剂（OD）和泡腾片剂（PP）的登记数量均为个位数（见图4）。水分散粒剂登记的吡蚜酮有效含量为50%、60%、70%和75%；可湿性粉剂登记的有效成分含量为25%、30%、40%、50%、70%；悬浮剂登记的有效成分含量均为25%。在191个混剂产品中，吡蚜酮与新烟碱类的杀虫剂复配的最多，其中烯啶虫胺46个、呋虫胺25个、噻虫嗪25个、噻虫胺9个、噻虫啉3个、啶虫脒1个、哌虫啶1个，2类对刺吸式口器害虫具有不同作用机制的杀虫剂混用，兼具触杀、胃毒和内吸活性，不仅速效性好，而且持效期长（见图5）。登记数量排在其后的是吡蚜酮与氨基甲酸酯类杀虫剂的复配，其中异丙威23个，速灭威2个，仲丁威2个，甲萘威1个。吡蚜酮与胆碱酯酶抑制剂混用，充分发挥其具有触杀和胃毒作用特性，产品具有速效与持效的特性，残效期短，用于防治稻飞虱、稻叶蝉和蚜虫等。吡蚜酮与几丁内质抑制剂噻嗪酮的混剂有17个，用于水稻田稻飞虱的防治，由于噻嗪酮对同翅目害虫虫卵的优异效果，复配产品可以达到虫卵兼防的效果。吡蚜酮与毒死蜱的混剂有10个，毒死蜱是乙酰胆碱酯酶抑制剂，对刺吸式口器和咀嚼式口器害虫均有良好的防效，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，和吡蚜酮混用后，可以通过多种作用方式有效防治稻飞虱。吡蚜酮与阿维菌素的混剂有9个，阿维菌素作为γ-氨基丁酸释放刺激剂，渗透力强，具有触杀和胃毒作用，和吡蚜酮混用不仅有效提高对稻飞虱的防治，其杀虫谱广，也可以防治稻纵卷叶螟和二化螟。吡蚜酮与高效氯氟氰菊酯的混剂有4个，高效氯氟氰菊酯是昆虫神经轴突部位的传导抑制剂，具有趋避和毒杀作用，对害虫击倒快，防治谱广，与吡蚜酮混用，兼具速效性和持效性，可有效防治粮食和蔬菜作物上的蚜虫。吡蚜酮与螺虫乙酯的混剂有4个，螺虫乙酯是一种脂肪合成抑制剂，对刺吸式口器害虫防效良好，2种双向传导的内吸性杀虫剂混用，可以有效防治经济作物上的蚜虫和粉虱等害虫。吡蚜酮与氟啶虫胺腈和氯虫苯甲酰胺分别有2个混剂产品登记，与吡丙醚、哒螨灵、甲氧虫酰肼、茚虫威和低聚糖素各有1个混剂产品登记。吡蚜酮的制剂产品登记在22个作物上，在水稻上的登记数量是373个，遥遥领先，排在后面的是小麦38个，甘蓝27个。登记数量超过10个的见图6。登记数量低于10个的作物包括烟草4个，黄瓜4个，观赏花卉4个，棉花3个，茶树2个，桃树2个，杭白菊、番茄、桑树、月季、玉米、菊科观赏花卉、茭白和马铃薯各1个。吡蚜酮总共登记在16个靶标上，其中稻飞虱的登记数量高居榜首，达到330个，排在其后的是蚜虫97个和飞虱36个。登记靶标数量前9位见图7。排在后面的是稻纵卷叶螟、茶小绿叶蝉2个，烟青虫、棉蚜、粉虱、黑条矮缩病、桃蚜1个。可以看到吡蚜酮的产品集中在飞虱和蚜虫的防治上，对于二化螟和稻纵卷叶螟本身并无活性，但是可以通过和其他药剂复配来扩大杀虫谱。吡蚜酮对刺吸式口器害虫具有优秀的活性，与现有杀虫剂无交互抗性，是市场上防治刺吸式口器害虫的重要药剂。目前登记的吡蚜酮制剂产品，应用作物以水稻为主，防治的主要害虫是稻飞虱，对于其他领域的刺吸式口器害虫防治，吡蚜酮还有很大的潜力。吡蚜酮登记的剂型产品中，水分散粒剂和可湿性粉剂2种固体制剂占据绝对份额，新的剂型产品开发有很大空间，同时这2种固体制剂的环保型加工方法也有很大的发展空间，例如水分散粒剂中，用喷雾法代替挤压法。吡蚜酮作为一种刺吸式口器害虫防治产品，在防治靶标和应用作物的拓展上，在混剂产品和新剂型的开发上均具有很大的潜力。作者：沈阳中化农药化工研发有限公司新农药创制与开发国家重点实验室 李洋 魏晓亮 崔勇 丑靖宇
部分来源：《农药》2021年第7期