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化感物质衍生物吡喃酮有望开发为谷田新型除草剂
来源:农化专利网   发布时间:2022-05-25 08:03
简述
产品简介吡喃酮(英文名称pyrone)是吡喃的酮类衍生物,是一类六元的含氧杂环化合物。与吡喃一样,根据环中双键和羰基的位置不同,吡喃酮可以有两个异构体:即α-吡喃酮(α-pyrone)和γ-吡喃酮(γ-pyrone)。

产品简介


吡喃酮(英文名称pyrone)是吡喃的酮类衍生物,是一类六元的含氧杂环化合物。与吡喃一样,根据环中双键和羰基的位置不同,吡喃酮可以有两个异构体:即α-吡喃酮(α-pyrone)和γ-吡喃酮(γ-pyrone)。α-吡喃酮又名香豆灵(coumalin),可看作是5-羟基-2,4-戊二烯酸的内酯。无色有干草气味的液体,能与水混溶,也能溶于乙醇。分子式为C5H4O2


作用机理


吡喃酮是无色吸湿性晶体,易溶于水、乙醚、氯仿和乙酸。从结构上看,它应属于α,β-不饱和二酮,但实际上它并没有一般羰基化合物的典型性质,也没有一般碳-碳双键的性质。例如,它不与羟胺、苯肼反应生成肟或腙,与无机酸反应时生成很稳定的盐,γ-吡喃酮在水中也可以夺取一个质子而游离出氢氧根,所以它是一个强碱。吡喃酮的结构广泛存在于天然产物之中。香豆素是含有α-吡喃酮结构的最重要的化合物。酒曲中的曲酸、食品添加剂麦芽酚以及黄酮、异黄酮类都是含有γ-吡喃酮结构的化合物。


产品应用


基于化感物质开发新型除草剂是植物化感作用在绿色农业应用中极具开发潜力的杂草控制策略。前期研究发现,化感物质衍生物吡喃酮具有显著的杂草抑制效果,但其对作物安全性,尤其是对除草剂极为敏感的杂粮作物的安全性还需进一步研究。山西农业大学农学院等单位研究人员采用萌发试验和盆栽试验,将其与市售除草剂2,4-滴对20个谷子品种的安全性进行了评价。


结果表明,除晋汾109号对高浓度2,4-滴比较敏感外,吡喃酮和2,4-滴对其他品种的萌发率无显著影响。盆栽试验表明,吡喃酮显著提高了谷子的叶绿素含量,增幅达9.0%~67.9%,其中对冀谷42号的作用最强。


与对照相比,吡喃酮对谷子叶片最大光化学效率、实际光化学效率、电子传递速率和非光化学猝灭系数无显著影响,而2,4-滴对不同品种谷子荧光参数产生显著的抑制作用。吡喃酮处理下吨杂16号、冀谷39号、冀谷41号和晋谷28号叶片的超氧化物歧化酶、过氧化物酶和过氧化氢酶等活性显著高于对照,且上升幅度显著高于2,4-滴。表明化感物质衍生物吡喃酮对谷子幼苗期生长具有较高的安全性,有望开发成为谷田新型除草剂。


为进一步明确吡喃酮对黑土微生物群落结构的影响,研究人员继续设置低(0.25mg/kg,正常施用)和高(2.5mg/kg,模拟高质量分数污染)2个吡喃酮添加水平,利用高通量测序技术,对吡喃酮处理后土壤细菌16S rRNA的V3+V4区域和真菌ITS1区域进行了测序分析。


结果表明,吡喃酮处理7、60天后,黑土细菌和真菌的Shannon和Chao1指数与空白对照相比均无显著变化。培养7天后,低质量分数吡喃酮处理显著提高了细菌鞘氨醇单胞菌属、真菌葡萄穗霉属的相对丰度,显著降低了真菌子囊菌门的相对丰度;高质量分数吡喃酮处理显著提高了细菌绿弯菌门相对丰度,显著降低了真菌子囊菌门的相对丰度,培养60天后恢复至对照水平。


培养60天后,低质量分数处理显著提高了真菌葡萄穗霉属、镰刀菌属的相对丰度,显著降低了篮状菌属的相对丰度;高质量分数处理显著提高了真菌镰刀菌属和真菌葡萄穗霉属的相对丰度,显著降低了细菌鞘氨醇单胞菌属、细菌Haliangium和真菌篮状菌属的相对丰度。吡喃酮对黑土其他优势菌门、菌属均无显著影响。由此可以看出,正常施用吡喃酮对黑土微生物群落结构影响较小,具有较高的安全性。


登记情况


截至目前,国内暂未有吡喃酮相应产品登记。


长期以来,相对于小麦、水稻、玉米、棉花、花生、大豆、马铃薯等大宗作物,我国谷子田除草剂开发工作一直比较薄弱,目前仅有11个产品登记。除了南开大学自主创制的单嘧磺隆(1个产品,10%可湿性粉剂)外,其他登记的仅有扑草净(8个产品,40%、50%、66%可湿性粉剂)、2甲·氯氟吡(1个产品,43%可分散油悬浮剂,2甲4氯异辛酯36.5%+氯氟吡氧乙酸异辛酯6.5%)、烯禾啶(1个产品,12.5%乳油,仅限用于耐烯禾啶谷子品种)等寥寥几个品种。另外,在谷子田曾有登记的2,4-滴丁酯将自2023年1月29日起在国内全面禁用。