摘要：

本发明提供了一种吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用，其化学名称为（N‑（4‑（叔丁基）苄基）‑3‑（二氟甲基）‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰胺），该化合物通过将1‑甲基‑3‑二氟甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸与4‑叔丁基苄胺在EDCl、HOBt、三乙胺和二氯甲烷体系中反应，经洗涤、干燥、脱溶和粗品柱层析制得。该化合物具有除草活性，既可单独使用，还可与其他活性化合物联合使用，用于防治农业上常见的杂草，为除草剂提供新的选择，具有潜在的应用前景。

技术特征：

1.式I所示化合物，

******

所述式I中，R1＝氢或甲基；

R2＝甲基或叔丁氧羰基；

R3＝丁酸基、丁酸甲酯基、2-乙酰氧基甲基、2-甲氧基甲基、对甲氧苯基、对甲氧基苯乙基或苯甲酸甲酯。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I所示化合物为如下化合物中的任意一种：

4-(1H-吡唑-3-氨基)-4-氧代丁酸、

4-(1H-吡唑-3-氨基)-4-氧代丁酸甲酯、

4-(1H-吡唑-3-氨基)-4-氧代丁酸乙酯、

2-乙酰氧基-N-(1-叔丁氧羰基-吡唑)乙酰胺、

2-甲氧基-N-(1-叔丁氧羰基-吡唑)乙酰胺、

4-甲氧基-N-(1H-吡唑-3-氨基)苯甲酸、

4-甲氧基-N-(1H-吡唑-3-氨基)苯乙酸、

4-甲氧羰基-N-(1H-吡唑-3-氨基)苯甲酸、

4-甲氧基-N-[(5-甲基-1H-吡唑)-3-氨基]苯甲酸或4-甲氧基-N-[(N-甲基-吡唑)-3-氨基]苯甲酸。

3.一种制备权利要求1或2所述式I所示化合物的方法，包括如下步骤：

将化合物2与浓盐酸进行反应，反应完毕得到所述式I所示化合物；

******

所述化合物2中，R1和R3的定义与权利要求1相同。

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述化合物2与浓盐酸的摩尔比为1:(2-3)；

所述反应在溶剂中进行；所述溶剂具体选自四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、乙腈中的至少一种；

所述反应的反应温度为-10-80℃；反应时间为2-24h。

5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于：所述方法还包括如下步骤：在所述反应完毕后，将反应体系进行纯化；

所述重结晶和溶剂打浆步骤中，所用溶剂具体均为乙醇；

所述溶剂打浆步骤具体包括：向所述反应体系中加入打浆所用溶剂，搅拌至产物析出，抽滤；所述反应体系与溶剂打浆步骤所用溶剂的用量比具体为1g：5mL。

6.权利要求1或2所述式I所述化合物在调节植物生长活性中的应用；

含有权利要求1-2中任一所述式Ⅰ化合物的植物生长活性调节剂。

7.根据权利要求6所述的应用或植物生长活性调节剂，其特征在于：所述调节植物生长活性为如下任意一种：

1)促进植物生长；

2)促进茎杆伸长和/或增粗；

3)提高种子萌发率；

4)提高产量；

5)改善品质；

6)增强植物抗倒伏能力；

7)增强植物的抗逆性能；

所述植物生长活性调节剂为具有如下功能的至少一种的调节剂：

1)促进植物生长；

2)促进茎杆伸长和/或增粗；

3)提高种子萌发率；

4)提高产量；

5)改善品质；

6)增强植物抗倒伏能力；

7)增强植物的抗逆性能；

所述增强植物的抗逆性能具体为增强植物的耐盐胁迫能力；

所述植物具体为水稻、玉米或小麦。

8.权利要求1或2所述式I所述化合物在除草中的应用；

含有权利要求1-2中任一所述式Ⅰ化合物的除草剂。

9.根据权利要求8所述的应用或除草剂，其特征在于：所述草为禾本科杂草；具体为野燕麦、节节麦、稗草、狗尾巴草或山羊草。

10.根据权利要求6-8中任一所述的应用或植物生长活性调节剂或除草剂，其特征在于：所述植物生长活性调节剂或除草剂的剂型为水分散粒剂、悬浮剂、水乳剂、片剂或微胶囊。

技术总结

本发明公开了一种吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。该吡唑酰胺类化合物的结构通式如式I所示。相关生物活性验证发现其中某些化合物具有特异的油菜素内酯反应，如促进黑暗中拟南芥突变体det2‑1下胚轴伸长，水稻叶片倾角增大，增强玉米耐盐胁迫的能力等。个别化合物在低浓度就具有很高的响应值，另外在高浓度情况下，还能抑制小麦的株高，延缓生长，提高其抗倒伏的能力。同时在防治野燕麦、节节麦、稗草、狗尾巴草、山羊草等禾本科杂草上具有很好的防治效果。该系列化合物制备容易，成本低廉，农业应用推广价值高，值得后续的深入研究开发。

有关此专利详情请联系农药知识产权运营交易中心； 联系人：史先生；联系电话：0513-89093796。