提示
×
取消
确定
当前位置:首页 > 有形资产 > 农药技术 > 一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法与流程
一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法与流程
产品类别:农药制剂
农药登记证:
产品规格:
产品标准证:
生产厂家:
价格:商议
商议
收藏
取消收藏
温馨提示:农化专利网提供在线支付功能,您可选择农化专利网在线支付功能向交易相对方支付款项。如您选择其他方式自行与交易向对方支付款项的,由此产生的所有风险以及纠纷或损失等任何问题,由您自行承担,农化专利网概不承担任何责任。
联系方式
联系人:顾先生
联系电话:0513-89093796
手机:13706298456
QQ:
邮箱:
信息描述
交易流程
农药技术详情
发布日期:2019-10-10
生产许可证:

申请公布号:CN109020916A

申请公布日:2018.12.18

申请号:2018111979305

申请日:2018.10.15

申请人:******

发明人:***;

地址:******

摘要: 本发明公开了一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物及其应用,该化合物的结构式如式(I)所示:式(I)中,苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代、多取代或不被取代;n为0~4的整数,n表示苯并噻唑环上取代基R1的个数;n=0时,表示苯并噻唑环上的H不被取代;n=1时,表示苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代;n=2~4时,表示苯并噻唑环上的H被取代基R1多取代,不同取代位置上的取代基R1相同或不同;所述取代基R1为氢、C1~C3的烷基、C1~C2的烷氧基、芳基或卤素;式(I)中取代基R2为氢或C1‑C3的烷基。本发明提供的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物,表现出较好的抑菌活性,特别是对立枯丝核菌表现出较强的抑制活性。

 

技术特征:

1.一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:以如式(II)所示的取代苯并噻唑与如式(III)所示的N,N-二甲基酰胺化合物为原料,光敏剂和氧化剂存在下,以LED白光灯为光源,在溶剂中进行常温搅拌反应,TLC监测至反应结束后,所得反应液分离纯化制得如式(I)所示的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物;

式(I)、(II)中的取代基R1相同,苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代、多取代或不被取代,n为0~4的整数,n表示苯并噻唑环上取代基R1的个数,n=0时,表示苯并噻唑环上的H不被取代,n=1时,表示苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代,n=2~4时,表示苯并噻唑环上的H被取代基R1多取代,不同取代位置上的取代基R1相同或不同,所述取代基R1为氢、C1~C3的烷基、C1~C2的烷氧基、芳基或卤素,苯并噻唑环的C2位不被取代;

式(I)、式(III)中的取代基R2相同,取代基R2为氢、C1-C3的烷基。

2.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于取代基R1为氢、甲基、甲氧基、卤素,优选为氢、甲基、甲氧基、Cl;取代基R2为氢、甲基、乙基。

3.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于(R1)n为氢、4-甲基、6-甲基、6-甲氧基、5-氯。

4.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于如式(II)所示的取代苯并噻唑、如式(III)所示的N,N-二甲基酰胺化合物的投料物质的量之比为1:50.0~200.0; 优选为1: 75.0~175.0。

5.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于光敏剂为有机染料,选自Eosin Y、Eosin B、Rose Bengal;优选为Eosin Y,有机染料的用量为取代苯并噻唑的0.3~3.0 mol%,优选为0.5~2.0 mol%。

6.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于氧化剂为Na2S2O8、(NH4)2S2O8或 K2S2O8;优选为K2S2O8,氧化剂的用量为取代苯并噻唑的1~6eq.,优选为2~4 eq.。

7.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于LED白光灯的功率为10~30 W,优选为15~20 W;反应时间为15~48小时。

8.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于溶剂为乙醇、乙腈、四氢呋喃、氯仿或反应物N,N-二甲基酰胺;优选为N,N-二甲基酰胺。

9.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于反应液分离纯化的方法为:反应结束后,浓缩脱去溶剂,浓缩液经柱层析分离得到如式(I)所示的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物,柱层析洗脱剂为体积比为 5 : 1 ~ 1 : 1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂。

10.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法,其特征在于反应物N,N-二甲基酰胺兼作溶剂时,其物质的量为取代苯并噻唑的50~200倍,优选为75~175倍。

 

技术总结

本发明公开了一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法。它包括如下步骤:以取代苯并噻唑与N,N‑二甲基酰胺化合物为原料,光敏剂和氧化剂存在下,以LED白光灯为光源,在溶剂中进行常温搅拌反应,TLC监测至反应结束后,所得反应液分离纯化制得取代苯并噻唑C2烷基化衍生物。本发明提供了一种以苯并噻唑与二甲基酰胺为原料,以价廉易得的有机染料为光敏剂、K2S2O8为氧化剂,室温条件下经可见光诱导的合成苯并噻唑C2烷基化衍生物的新方法,该方法反应条件温和、催化剂价廉易得、收率良好,且摆脱了苯并噻唑烷基化常用的碱催化或过渡金属催化的合成方法,大大降低了成本,提高经济效益,利于企业在市场竞争中发展。

有关此专利详情请联系农药知识产权运营交易中心; 联系人:史先生;联系电话:0513-89093796。