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先正达新开发的首个异噁唑啉类杀虫剂——异噁唑虫酰胺
来源:农化专利网   发布时间:2023-09-12 10:09
简述
由于具有广谱、高效和安全等优点,异噁唑啉类杀虫剂逐渐成为作物保护和动物保健领域的新热点。氟噁唑酰胺、阿福拉纳、艾司索拉纳和氟雷拉纳等杀虫剂先后得以开发应用,但其在作物保护领域的应用和推广受到了成本等因素的限制。

由于具有广谱、高效和安全等优点,异噁唑啉类杀虫剂逐渐成为作物保护和动物保健领域的新热点。氟噁唑酰胺、阿福拉纳、艾司索拉纳和氟雷拉纳等杀虫剂先后得以开发应用,但其在作物保护领域的应用和推广受到了成本等因素的限制。先正达公司利用多参数优化和设计-合成-测试-分析(DSTA)快速循环等新农药创制方法对异噁唑啉类化合物进行了系统研究,并于2011年发现新型杀虫剂异噁唑虫酰胺。该杀虫剂在化学结构上与同类品种存在着较高的相似性,可视为由氟雷拉纳等进行结构修饰得到(图1)。


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异噁唑虫酰胺对鳞翅目、半翅目、缨翅目、鞘翅目、双翅目和蜱螨目等多类害虫具有较高杀虫活性,且对哺乳动物、作物和环境生态安全性较高,其生产和使用成本相对较低,在作物保护领域具有广阔的市场开发和应用前景。


开发代号SYN547407、ISM-555,商品名Plinazolin 以及国际英文通用名isocycloseram被广泛用于该杀虫剂的研究开发和应用报道。本文从理化性质、毒性、作用机制、生物活性、代谢残留、合成分析和制剂应用等方面对异噁唑虫酰胺的研究开发与应用进展情况进行总结介绍。

一、理化性质

IUPAC 化学名称:4-[(5RS)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)异唑-3-基]-N-[(4RS)-2-乙基-3-氧异唑烷-4-基]-邻甲苯甲酰胺,分子式C23H19Cl2F4N3O4,分子量548.314。异噁唑啉酮环和异噁唑啉酮环各含有1个手型碳原子,(5S,4R)-对映体含量≥80%。


异噁唑虫酰胺理化性质数据见表1,其具有较高熔点、较低蒸气压和水溶性,在芳香烃和极性有机溶剂中具有较好的溶解性,油水分离系数大于3;其稳定性较好,不易被氧化或还原,对镀锡钢外的大多数物质无腐蚀性。此外,异噁唑虫酰胺易降解,在甘蓝和土壤中半衰期分别为2.50~2.88、3.87~4.81d。

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文章来源《世界农药》2023年第8期