1.1 仪器和试剂
核磁共振光谱仪：日本Jeol JNM-ECZ600R，600MHz。高分辨质谱仪：美国Thermo ScientificTM Q Exactive Focus。层析硅胶薄板(GF254玻璃片基，5cm×10cm)，快速柱层析硅胶(青岛海洋化工有限公司，38~48μm)。所有试剂均为市售化学试剂。
1.2 (E)-N-(2,3-二氟苯基)-2-(羟基亚氨基)乙酰胺(3)的合成
将2,3-二氟苯胺(25g，193.8mmol)加入500mL的水中，依次加入三氯乙醛水合物(38.5g，232.8mmol)、盐酸羟胺(49g，705.1mmol)、无水硫酸钠(220g，1549.3mmol)，50℃下反应10h。冷却至室温后，冰浴下滴加4mol/L盐酸50mL调节至pH=3，搅拌30min后，过滤结晶。干燥后得30g中间体3，收率77.4%。
1.3 6,7-二氟-2,3-二氢-1H-吲哚-2,3-二酮(4)的合成
将35mL浓硫酸投入100mL三口瓶中，冰浴下分批次将中间体3(30g，150mmol)加入反应釜中，添加完毕后室温搅拌15min。搅拌均匀后升温至80℃保温2h，反应结束后待反应体系冷却至室温，将反应液倒入100mL冰水混合物中，过滤，洗涤，烘干得到16.2g中间体4粗产品，不用纯化直接用于下一步。粗产率为59%。
1.4 7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉-4-羧酸(5)的合成
将氢氧化钾(20.8g，371.4mmol)溶于100ml水中，搅拌30min，降至室温后将化合物4(16.2g，88.5mmol)加入反应釜。保持温度在20~25℃，滴加溴丙酮(16.8g，122.6mmol)，室温搅拌5h。冰浴下调节pH=2，大量固体析出，过滤，加水洗涤。烘干后得15.6g中间体5，产率为73.7%。
1.5 7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉(6)的合成
向250ml单口瓶中加入100ml二苯醚预热至120℃，分批次加入化合物5(10g，41.8mmol)，加完后升温至150℃搅拌1h，冷却至室温，过滤，二氯甲烷洗涤滤饼，烘干得5.06g中间体6，产率为62%。
1.6 1-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧)-6-氟-苯基]乙酮(8)的合成
将中间体6(3.9g，20mmol)，2,6-二氟苯乙酮(3.28g，21mmol)，碳酸钾(4.14g，30.0mmol)，溶于乙腈100mL，回流反应2h。反应结束待反应瓶降至室温，过滤分出无机盐，浓缩，柱层析分离得到目标中间体3.2g，收率48.3%。1H NMR(600MHz，CDCl3) 啄：7.42(s，1H)，7.40~7.29(m，4H)，6.98 (t，J=8.6Hz，1H)，6.68(d，J=8.2Hz，1H)，2.74(s，3H)，2.58(s，3H)。
1.7 Ipflufenoquin的合成
将1-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧)-6-氟-苯基]乙酮(3.2g，9.7mmol)溶解于四氢呋喃50mL中后，冷却至0℃，氮气保护下滴加甲基溴化镁(3.0mol/L乙醚溶液)8mL。滴完后室温反应2h，反应完全后，饱和氯化铵淬灭，乙酸乙酯萃取，分层。柱层析分离得产物2.2g，收率65.7%。1H NMR(600MHz，CDCl3) δ: 7.42(s，1H)，7.39~7.33(m，2H)，7.19~7.15 (m，1H)，6.56(d，J=4.2 Hz，1H)，3.81 (s，1H)，2.79(s，3H)，1.75(d，J=2.8 Hz，6H)。HRMS(ESI) C19H16F3NO2[M+H]+m/z：348.1126。