Indazapyroxamet是由杜邦公司最早发现、后由富美实公司进行商业化开发并于2021年公开ISO通用名的吲唑酰胺类杀虫剂。CAS登录号1689545-27-4，分子式C17H16N4O，中文名称吲唑虫酰胺；化学名称N-(1-甲基环丙基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-甲酰胺。其化学结构如图1所示。
Indazapyroxamet含有2H-吲唑骨架结构，2H-吲唑骨架结构通常具有较好的生物学活性，并广泛存在于药物分子中, indazapyroxamet是在2H-吲唑骨架结构的基础上，第2位和第4位分别被吡啶-3-基和N-(1-甲基环丙基)氨酰基取代而成。Indazapyroxamet与现有杀虫剂作用机制均不同，其结构新颖、作用机理独特，对粉虱、蓟马、叶蝉、棉蚜等刺吸式口器害虫有较高防效，具有优异的杀虫活性和广谱性。
国内对于indazapyroxamet的杀虫活性未见报道，因此本实验合成了indazapyroxamet，并针对刺吸式口器害虫桃蚜、棉蚜、蚕豆蚜、褐飞虱、朱砂叶螨和咀嚼式口器害虫小菜蛾、二化螟等常见的农业害虫进行了杀虫活性测试工作，旨在探索indazapyroxamet在农业害虫防治领域中的应用前景。
根据文献调研，本实验采用了以下的路线合成indazapyroxamet，见图2。
在文献基础上，本研究对现有合成工艺条件进行了如下优化：
1) 在2-溴-6-硝基甲苯(I)合成2-溴-6-硝基苯甲醛(Ⅱ)过程中，增设分馏装置实时移除反应生成的甲醇，推动反应正向进行，促进中间体(E)-2-(2-溴-6-硝基苯基)-N,N-二甲基乙烯-1-胺的生成，使反应时间从4 h缩短到3 h，显著提升反应效率。
2) 由2-溴-6-硝基苯甲醛(Ⅱ)合成4-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑(Ⅲ)时，采用一锅法替代分步反应，省去中间体分离和纯化步骤，简化操作流程，并且使收率由73%提升到78%。
3) 在4-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑(Ⅲ)合成2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-甲腈(Ⅳ)过程中，选用氯[(正丁基二(1-金刚烷基)膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(Ⅱ)催化剂替代专利所述的四三苯基膦钯催化剂，该体系尚未见文献报道，收率由70%提升到80%。
Indazapyroxamet对桃蚜、棉蚜和蚕豆蚜的杀虫活性结果如表1所示。
在10 mg/L的测试质量浓度下，indazapyroxamet对桃蚜和棉蚜的致死率达到了100%，与对照药剂吡虫啉杀虫效果相当；在5、2.5 mg/L的测试质量浓度下，indazapyroxamet对桃蚜的致死率达到了100%，与对照药剂吡蚜酮杀虫效果相当；在1.25 mg/L的测试质量浓度下，indazapyroxamet对桃蚜的致死率优于对照药剂吡蚜酮；值得注意的是，在0.31 mg/L的测试质量浓度下，indazapyroxamet对桃蚜、棉蚜、蚕豆蚜这3种蚜虫的致死率仍能达到100%，表明indazapyroxamet对蚜虫的防治效果很好。
本研究后续对indazapyroxamet进行了扩谱试验，测试了indazapyroxamet对褐飞虱、朱砂叶螨、小菜蛾和二化螟的杀虫活性，结果见表2。结果表明，在10 mg/L的测试质量浓度下，indazapyroxamet对褐飞虱、朱砂叶螨、小菜蛾和二化螟均没有杀虫活性。
实验以2-溴-6-硝基甲苯为起始原料，经过5步反应成功合成了目标化合物indazapyroxamet，中间体及目标化合物的结构通过1H NMR和LC-MS等分析手段进行了确证。
室内生测结果表明，在10 mg/L的测试质量浓度下，indazapyroxamet对桃蚜、棉蚜和蚕豆蚜的杀虫活性均达到了100%，但对褐飞虱、小菜蛾、二化螟、朱砂叶螨等未表现出杀虫活性；在1.25 mg/L的测试质量浓度下，对桃蚜的杀虫活性达到了100%，杀虫效果优于对照药剂吡蚜酮；并且在0.31 mg/L的测试质量浓度下，对桃蚜、棉蚜和蚕豆蚜的杀虫活性仍达到了100%。Indazapyroxame对刺吸式口器害虫中的蚜虫展现出优异的杀虫活性，在农业害虫防治领域中有着良好的应用前景。
本文作者：高宏博; 叶家麟; 裴鸿艳; 张静; 张立新(沈阳化工大学功能分子研究所辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室沈阳市靶向农药重点实验室; 广西思钺生物科技有限责任公司)